Christopher Robin lấy bối cảnh vào nhiều năm sau, khi Robin giờ đây đã trưởng thành, không còn là một cậu bé quậy phá yếu đuối như ngày nào. Tuy nhiên, cậu lại phải đối mặt với vô số lo âu, khó khăn bề bộn trong công việc và cuộc sống, dần dần lãng quên đi những người bạn từ năm xưa của mình là chú gấu tinh nghịch Pooh và Tigger, Piglet, Eeyore... Liệu Pooh cùng với mọi người sẽ làm thế nào để có thể khiến Robin quay trở về quãng thời gian tươi đẹp trong quá khứ?