Những Chàng Trai Năm Ấy: Mãi Yêu - To All The Boys: Always And Forever câu chuyện kể về cô nàng Lara Jean Covey cùng gia đình mình đi nghỉ xuân tại Hàn Quốc. Sau khi hoàn thành chuyến du lịch trở về, cô đã tâm sự với người bạn trai mình là Peter Kavinsky rằng cả hai đều chưa có được một cuộc gặp gỡ hoàn hảo, cũng như không hề nhớ đến được lần đầu tiên cả hai gặp nhau là như thế nào. Sau đó, cả hai đều đậu vào trường đại học, tuy nhiên Lara Jean lại buồn bã vì không thể vào chung trường với Peter. Thế rồi cả hai chia tay nhau, chuyện gì sẽ xảy ra tiếp theo?